.Ejercicio 3 ( 2.5 pts.): Dibuja las estructuras y nombra los productos principales de las siguientes reacciones: (a) Nitración del bromobenceno (b) Bromación del nitrobenceno (c) Cloración del fenol (d) Bromación de la anilina

Question

UpStudy AI · Accepted Answer

(a) En la nitración del bromobenceno se introduce un grupo nitro ($$ \ce{NO2} $$) en un anillo bencénico que ya porta un bromo ($$ \ce{Br} $$). Aunque el bromo es levemente desactivante, es director orto/para; sin embargo, la sustitución en posición para suele ser favorecida por menores impedimentos estéricos. Por ello, el producto principal es el 4-bromo-1-nitrobenceno, cuya estructura se puede representar como

$$
\begin{array}{c}
\text{Benceno con:} \
\underset{(1)}{\ce{Br}} \quad \text{y} \quad \underset{(4)}{\ce{NO2}}
\end{array}
$$

(b) En la bromación del nitrobenceno el grupo $$\ce{NO2}$$ es un fuerte grupo desactivante y director meta; de modo que la sustitución por bromo ocurrirá en posición meta respecto al $$\ce{NO2}$$. El producto principal es el 1-bromo-3-nitrobenceno, es decir, un anillo bencénico con $$\ce{NO2}$$ en la posición 1 y $$\ce{Br}$$ en la posición 3 (relativa al grupo nitro).

$$
\begin{array}{c}
\text{Benceno con:} \
\underset{(1)}{\ce{NO2}} \quad \text{y} \quad \underset{(3)}{\ce{Br}}
\end{array}
$$

(c) La cloración del fenol presenta un caso interesante. El grupo hidroxilo ($$\ce{-OH}$$) es muy activador y director orto/para, de manera que la reacción puede conducir a una sustitución múltiple. Bajo condiciones habituales (y debido a la elevada reactividad del fenol frente al cloro) se obtiene mayoritariamente el 2,4,6-triclorofenol, en el que el anillo ha sido clorado en las posiciones 2, 4 y 6 respecto al grupo $$\ce{-OH}$$.

$$
\begin{array}{c}
\text{Fenol clorado en las posiciones:} \
\underset{(1)}{-OH} \quad \text{y} \quad \ce{Cl} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6)
\end{array}
$$

(d) La bromación de la anilina se rige por el fuerte efecto activador del grupo amino ($$\ce{-NH2}$$), que dirige orto y para. En condiciones normales, la reacción con bromógeno es tan rápida que se produce una sustitución múltiple, obteniéndose el 2,4,6-tribromoanilina. En este compuesto el anillo bencénico porta el grupo $$\ce{-NH2}$$ (en la posición 1) y tres átomos de bromo en las posiciones 2, 4 y 6.

$$
\begin{array}{c}
\text{Anilina bromada en las posiciones:} \
\underset{(1)}{-NH2} \quad \text{y} \quad \ce{Br} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6)
\end{array}
$$
(a) Dibuja el 4-bromo-1-nitrobenceno. (b) Dibuja el 1-bromo-3-nitrobenceno. (c) Dibuja el 2,4,6-triclorofenol. (d) Dibuja el 2,4,6-tribromoanilina.

.Ejercicio 3 ( 2.5 pts.): Dibuja las estructuras y nombra los productos principales de las siguientes reacciones: (a) Nitración del bromobenceno (b) Bromación del nitrobenceno (c) Cloración del fenol (d) Bromación de la anilina

Upstudy AI Solution

Answer

Solution

Bonus Knowledge

Related Questions

Latest Chemistry Questions