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.Ejercicio 3 ( 2.5 pts.): Dibuja las estructuras y nombra los productos principales de las siguientes reacciones: (a) Nitración del bromobenceno (b) Bromación del nitrobenceno (c) Cloración del fenol (d) Bromación de la anilina

Ask by Campos Tucker. in Equatorial Guinea
Mar 18,2025

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(a) Dibuja el 4-bromo-1-nitrobenceno. (b) Dibuja el 1-bromo-3-nitrobenceno. (c) Dibuja el 2,4,6-triclorofenol. (d) Dibuja el 2,4,6-tribromoanilina.

Solución

(a) En la nitración del bromobenceno se introduce un grupo nitro (\( \ce{NO2} \)) en un anillo bencénico que ya porta un bromo (\( \ce{Br} \)). Aunque el bromo es levemente desactivante, es director orto/para; sin embargo, la sustitución en posición para suele ser favorecida por menores impedimentos estéricos. Por ello, el producto principal es el 4-bromo-1-nitrobenceno, cuya estructura se puede representar como \[ \begin{array}{c} \text{Benceno con:} \\ \underset{(1)}{\ce{Br}} \quad \text{y} \quad \underset{(4)}{\ce{NO2}} \end{array} \] (b) En la bromación del nitrobenceno el grupo \(\ce{NO2}\) es un fuerte grupo desactivante y director meta; de modo que la sustitución por bromo ocurrirá en posición meta respecto al \(\ce{NO2}\). El producto principal es el 1-bromo-3-nitrobenceno, es decir, un anillo bencénico con \(\ce{NO2}\) en la posición 1 y \(\ce{Br}\) en la posición 3 (relativa al grupo nitro). \[ \begin{array}{c} \text{Benceno con:} \\ \underset{(1)}{\ce{NO2}} \quad \text{y} \quad \underset{(3)}{\ce{Br}} \end{array} \] (c) La cloración del fenol presenta un caso interesante. El grupo hidroxilo (\(\ce{-OH}\)) es muy activador y director orto/para, de manera que la reacción puede conducir a una sustitución múltiple. Bajo condiciones habituales (y debido a la elevada reactividad del fenol frente al cloro) se obtiene mayoritariamente el 2,4,6-triclorofenol, en el que el anillo ha sido clorado en las posiciones 2, 4 y 6 respecto al grupo \(\ce{-OH}\). \[ \begin{array}{c} \text{Fenol clorado en las posiciones:} \\ \underset{(1)}{-OH} \quad \text{y} \quad \ce{Cl} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6) \end{array} \] (d) La bromación de la anilina se rige por el fuerte efecto activador del grupo amino (\(\ce{-NH2}\)), que dirige orto y para. En condiciones normales, la reacción con bromógeno es tan rápida que se produce una sustitución múltiple, obteniéndose el 2,4,6-tribromoanilina. En este compuesto el anillo bencénico porta el grupo \(\ce{-NH2}\) (en la posición 1) y tres átomos de bromo en las posiciones 2, 4 y 6. \[ \begin{array}{c} \text{Anilina bromada en las posiciones:} \\ \underset{(1)}{-NH2} \quad \text{y} \quad \ce{Br} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6) \end{array} \]

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Bonus Knowledge

¡Vamos a desglosar estas reacciones de una manera divertida! Para la nitración del bromobenceno, el bromobenceno reacciona con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, generando el producto principal, el 4-bromonitrobenceno, que tiene un grupo nitro en la posición para respecto al bromo. ¡Es una reacción que resalta la importancia del bromuro como grupo director! En la bromación del nitrobenceno, la nitrobenceno se somete a un tratamiento con bromo en un medio adecuado, usualmente un disolvente como el benceno, obteniendo principalmente 2-bromonitrobenceno. Aquí, el grupo nitro también influye, dirigiendo la reacción a la orto o para, pero en la mayoría de los casos, se favorece la orto debido a la repulsión del grupo nitro. ¡Ahora vamos a llenarte de ganas de seguir aprendiendo sobre la química orgánica!

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