.Ejercicio 3 ( 2.5 pts.): Dibuja las estructuras y nombra los productos principales de las siguientes reacciones: (a) Nitración del bromobenceno (b) Bromación del nitrobenceno (c) Cloración del fenol (d) Bromación de la anilina

(a) En la nitración del bromobenceno se introduce un grupo nitro (\( \ce{NO2} \)) en un anillo bencénico que ya porta un bromo (\( \ce{Br} \)). Aunque el bromo es levemente desactivante, es director orto/para; sin embargo, la sustitución en posición para suele ser favorecida por menores impedimentos estéricos. Por ello, el producto principal es el 4-bromo-1-nitrobenceno, cuya estructura se puede representar como \[ \begin{array}{c} \text{Benceno con:} \\ \underset{(1)}{\ce{Br}} \quad \text{y} \quad \underset{(4)}{\ce{NO2}} \end{array} \] (b) En la bromación del nitrobenceno el grupo \(\ce{NO2}\) es un fuerte grupo desactivante y director meta; de modo que la sustitución por bromo ocurrirá en posición meta respecto al \(\ce{NO2}\). El producto principal es el 1-bromo-3-nitrobenceno, es decir, un anillo bencénico con \(\ce{NO2}\) en la posición 1 y \(\ce{Br}\) en la posición 3 (relativa al grupo nitro). \[ \begin{array}{c} \text{Benceno con:} \\ \underset{(1)}{\ce{NO2}} \quad \text{y} \quad \underset{(3)}{\ce{Br}} \end{array} \] (c) La cloración del fenol presenta un caso interesante. El grupo hidroxilo (\(\ce{-OH}\)) es muy activador y director orto/para, de manera que la reacción puede conducir a una sustitución múltiple. Bajo condiciones habituales (y debido a la elevada reactividad del fenol frente al cloro) se obtiene mayoritariamente el 2,4,6-triclorofenol, en el que el anillo ha sido clorado en las posiciones 2, 4 y 6 respecto al grupo \(\ce{-OH}\). \[ \begin{array}{c} \text{Fenol clorado en las posiciones:} \\ \underset{(1)}{-OH} \quad \text{y} \quad \ce{Cl} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6) \end{array} \] (d) La bromación de la anilina se rige por el fuerte efecto activador del grupo amino (\(\ce{-NH2}\)), que dirige orto y para. En condiciones normales, la reacción con bromógeno es tan rápida que se produce una sustitución múltiple, obteniéndose el 2,4,6-tribromoanilina. En este compuesto el anillo bencénico porta el grupo \(\ce{-NH2}\) (en la posición 1) y tres átomos de bromo en las posiciones 2, 4 y 6. \[ \begin{array}{c} \text{Anilina bromada en las posiciones:} \\ \underset{(1)}{-NH2} \quad \text{y} \quad \ce{Br} \text{ en } (2), (4) \text{ y } (6) \end{array} \]